Wintour – vor allem ohne Sonnenbrillen – spielte ein mitreißendes Spiel “Spill Your Guts oder Fill Your Guts”, in dem Cordens Gäste entweder eine klebrige Frage beantworten oder einen unangenehmen Snack essen können. In Annas Fall waren die “ekelhaften Speisen” Fast-Food-Köstlichkeiten wie “ein Herzanfall auf einem Teller” (ein Cheeseburger mit Speck im Donut) und ein Chili-Dog-Smoothie.
Corden schickte einige Hardballs in ihre Richtung Mekleid, darunter auch, wen sie nie zur Met Gala einladen würde. Aber Wintour war bereit und feuerte zurück, ohne einen Schlag zu verpassen, “Donald Trump.” Der Kipppunkt, der sie dazu brachte, in die mit Speck umhüllte Pizza zu graben, war jedoch Cordens Bitte, dass sie Tom Ford, Marc Jacobs und Ralph Lauren vom besten zum schlechtesten einstuft.
Wintour wurde von Designer Zac Posen in der Show begleitet, als beide in der Stadt für die CFDA / Vogue-gesponserte Modenschau für die diesjährigen Mode-Fonds-Finalisten waren. Bemerkenswerterweise befassten sich beide nicht mit dem Skandal um Harvey Weinstein, obwohl beide Verbindungen zu dem in Ungnade gefallenen Filmproduzenten hatten. Weinsteins Frau luxus brautkleider, Marchesa-Mitbegründerin Georgina Chapman, saß oft neben Vogstein bei der Vogue EIC, und Posen war langjährige Richterin bei Project Runway, die von der Firma Weinstein produziert wurde. (Wintour verurteilte Weinstein öffentlich in einer Erklärung gegenüber der New York Times, und Weinsteins Kredit wurde von Project Runway geschrubbt.)